Trước khi gia nhập làng giải trí, Trần Kiện Phong từng làm cứu hộ sinh ở bãi biển mấy năm. Vì tên thật của anh - Trần Ân Diệu - trong tiếng Quảng Đông lại đồng âm với tên của một nghệ sĩ nổi tiếng, để tránh bị xem là ăn theo tên tuổi của người khác, nên sau khi nổi danh, anh đã đổi tên là Trần Kiện Phong.

Trần Kiện Phong khởi nghiệp với vai trò một DJ cho đài Metro Broadcast Corporation Limited từ năm 1997 với cái tên thật của mình Trần Ân Diệu, mặc dù đa phần lúc đó người ta gọi anh là Sammul. Trước đó Trần Kiện Phong chưa từng nghĩ đến việc gia nhập làng giải trí cho đến khi tình cờ anh nghe trên đài radio FM cần tuyển một DJ, nên anh đã rủ bạn học của mình đi phỏng vấn. Thế nhưng, kết quả bạn của anh rớt, còn anh thì đậu. Và thế là anh trở thành DJ bất chấp sự phản đối của gia đình. Trở thành DJ, Kiện Phong đã được bầu chọn là " DJ đẹp trai nhất Hồng Kông ", cái tên Trần Kiện Phong bắt đầu được chú ý nhiều hơn.

Trước khi trở thành diễn viên, Trần Kiện Phong còn tham gia đóng video clip minh họa cho các nghệ sĩ, ca sĩ Hồng Kông. Trần Kiện Phong được chú ý đến nhờ một video clip minh họa cho Trương Quốc Vinh. Hiện nay, dù đã có tên tuổi trên màn ảnh truyền hình, nhưng Trần Kiện Phong vẫn đắt shows với vai trò MC trên radio và là người chủ trì tiết mục truyền hình của TVB.

Từ năm 1997 đến năm 1999, anh ký hợp đồng với ba hãng thu âm để phát hành album, nhưng tất cả đều không thành công. Anh đã ghi âm một album tiếng Phổ thông ở Đài Loan, nhưng vì hãng đĩa có vấn đề nên cuối cùng album không phát hành.

Năm 1999, sau khi ký hợp đồng quản lý với công ty giải trí của Ivy, đồng thời hợp tác đóng phim với hãng TVB, anh bắt đầu chính thức gia nhập làng giải trí Hoa ngữ với cái tên là Trần Kiện Phong và bắt đầu đóng phim truyền hình.[1]

Trần Kiện Phong bắt đầu sự nghiệp là một MC cho các chương trình và shows giải trí của hãng truyền hình TVB từ năm 1999 đến 2004. Sau một số vai phụ, Trần Kiện Phong tạo được sự chú ý của TVB và được giao vai chính đầu tiên trong phim Ngọn lửa trắng (2001). Sau đó, chỉ trong năm 2002, Trần Kiện Phong bắt đầu nổi tiếng khi được giám chế nổi tiếng Lý Thiếm Thắng mời góp mặt trong hai bộ phim là Bao la bầu trời (vai cậu ấm Donald) và Quy luật sống còn (vai chàng luật sư trẻ tuổi háo thắng Vincent). Trong đó, bộ phim Quy luật sống còn được xem là một chế tác truyền hình lớn trong năm 2003 của TVB. Cũng chính nhờ bộ phim này mà tên tuổi của Trần Kiện Phong được nhắc đến nhiều cùng các nam diễn viên trẻ khác. Cả hai bộ phim này đều đạt được tỷ suất bạn xem đài cao và có mặt trong 10 phim truyền hình và chương trình hay nhất do NEXT TV AWARDS bình chọn năm 2003.

Tuy nhiên ngay sau đó, khi TVB có ý định mời anh ký hợp đồng để trở thành diễn viên chính thức của đài và trở thành con cưng của đài, anh đã có quyết định táo bạo là không ký hợp đồng độc quyền với TVB, mà quyết định chọn vai để đóng vì anh không muốn bị đóng khung vào một loại vai diễn. Thế là sau đó, anh có hàng loạt những hình tượng từ vai chính diện đến phản diện và đều được người xem đón nhận mặc dù anh là người ngoài cuộc của đài.[1]

Năm 2009, anh tham gia vai chính Lưu Hằng hợp diễn cùng ngôi sao Đài Loan Lâm Tâm Như cùng hàng loạt mỹ nữ của điện ảnh Trung Hoa như: Dương Mịch,Tôn Phi Phi... trong bộ phim cổ trang " Mỹ nhân tâm kế", một trong những dự án lớn nhất của truyền hình trung ương Trung Quốc do Vu Chính làm đạo diễn kiêm biên kịch, với chi phí đầu tư hơn 500 triệu tệ.

Đúng như dự đoán, bộ phim bom tấn "Mỹ nhân tâm kế" khi phát sóng lần đầu tại đài truyền hình Thượng Hải vào tháng 3 năm 2010 đã đạt được tỷ suất bạn xem đài rất cao, kéo theo đó là làn sóng hâm mộ hoàng đế Lưu Hằng - Trần Kiện Phong và hoàng hậu Đậu Y Phòng - Lâm Tâm Như. Trên mạng Sina, nhiều fan hâm mộ đã bình chọn Kiện Phong là "vị hoàng đế đẹp trai nhất trong lịch sử", Tâm Như là "hoàng hậu xinh đẹp nhất trong lịch sử".

Thành công của " Mỹ nhân tâm kế "đã giúp anh tạo được tiếng vang lớn và có chỗ đứng vững chắc tại Đại Lục. Vừa qua, tại cuộc bình chọn thường niên mang tên "Thời trang cuộc sống" do báo Đông Phương và mạng viễn thông China Unicom phối hợp tổ chức tại Trung Quốc, Trần Kiện Phong nhận được giải thưởng nghệ sĩ có biểu hiện xuất sắc.

Mới đây nhất tại giải thưởng Seoul Drama Awards 2010, anh được bình chọn giải thưởng Nam diễn viên được yêu thích nhất tại khu vực Trung Quốc, và đứng thứ hai trong cuộc bình chọn dành cho ngôi sao được yêu thích nhất tại khu vực Hoa ngữ chỉ sau Lâm Tâm Như.